WindowsではPDFを扱う方法が非常に難しいようだ。
MacのようにOSレベルでサポートされていないため、PDFを作成するにはAcrobat一択のようだ。もちろんサードパーティーもたくさんあるにはあるがやりたいことをやろうとするとどうしてもAcrobatを購入するしかないらしい。凝ったことをする時にはWindowsよりMacの方が安くすむような気がする。
AcrobatXは4万近くする高価なソフトなので安易に導入することは難しい。MacではAutomatorは使用したりプレビューを用いれば簡単に作成することができるので、こうした部分での使い分けが望ましいのかもしれない。
追記:11/18
ImageMagick を使ってどうにかできそうです。これは簡単で使い勝手の良いものですね。cmd.exeやPowershellからまとめてPDFにするような使い方もできるのでかなり使えそうです。